【転職で失敗しないために】～後悔しない人がやっている『3つの準備』とは？

2025-07-282025-07-30

感情に流されて転職を決めてしまうのはキケン❗️

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転職活動は「新しい人生への一歩」でもありますが、準備不足のまま踏み出すと、

「こんなはずじゃなかった…」と後悔するリスクが高まります。

なぜなら、理想ばかりを追いかけて現実とのギャップに気づけなかったり、

周囲の意見に流されて“自分に合わない働き方”を選んでしまったりするケースが多いからです。

これは決して"ヒトゴト(他人事)"ではありません。

「とりあえず辞めよう」

「なんとなく転職しよう」

といった行動こそが、失敗の引き金になります。

かくいう私自身も過去に、

『とにかく今のツラい状況から抜け出したい〜‼️』

と、焦って転職先を決めてしまい、ひじょうに後悔した苦い経験があります。

しかし、繰り返し失敗した教訓を糧に、

再チャレンジの際には『ある3つの準備』を徹底しました。

今ではストレスの少ない職場環境に恵まれ、同時に副業にも力を注ぐという、

理想的な働き方を実現できています。

自分らしく働くためには、

一時の感情に支配されるのではなく、“しっかりした準備”が大事です。

この記事では、**「転職して後悔しないために必要な3つの準備」**を、具体例を交えて解説します。

この記事を読むことで、転職後の後悔を未然に防ぎ、

「転職してよかった」と思える働き方に限りなく近づくことができるでしょう。

資格やスキルも確かに大事ですが、それ以上に重視すべきは、

『自分を知ること』と『戦略的な準備』です。

勢いや感情に流されず、3つの準備を丁寧に行うことで、"納得のいく転職”を必ず実現できます。

準備①：自己分析 〜「なぜ転職したいのか？」を言語化する

転職活動の第一歩は、求人を探すことではありません。

最初にすべきなのは、“自分自身を知ること"です。

自己分析を怠るとどうなるか？

自己分析が不十分なまま転職活動を始めると、以下のような“落とし穴"が待っています。

・給与や福利厚生にばかり目がいき、本当に大切な条件を見落としてしまう

・面接で「志望動機は？」と聞かれ、言葉に詰まってしまう

・入社後に「自分が求めていたものとは違った」と気づいてしまう

転職後の後悔の多くは、「なんとなく」で選んだ結果です。

つまり、“転職したい理由”を深掘りしていないことが原因になっているのです。

自己分析で確認すべき3つの視点

① 価値観（自分にとっての「働く意味」）

「お金」「時間の自由」「人間関係」「社会貢献」…

あなたが仕事に求めているものは何ですか？

優先順位を明確にすることで、"ブレない転職軸"ができます。

「何を優先するのか」をしっかり決めておけば、

仮に、採用されそうな転職先が複数出てきた時にも冷静に考えたうえで決断できるはずです。

② 強み・得意なこと（仕事に活かせる能力）

『これまで自分は何を評価されてきたか？』

『どんな時に成果を出すことができたか？』

こういったことを思い出し、

“自分ならではの強み"を整理してみましょう。

・簿記3級を持っている

・ビジネス英会話ができる

周囲と差別化できるような、これらのスキルも"強み"としてひじょうに大事ですし、転職先でその能力を評価されるようであれば、かなり充実した働き方ができるでしょう。

ですが、さらにもう一歩踏み込み、

・昔から人の意見に耳を傾け、皆が納得するような結論を提示するのが得意だった

・問題の根本原因を細かく整理・分析し、いくつか解決策を示すことをずっとやってきた

というように、“ふだんはなかなか言語化できていない"『個別具体的な強み』もノートなどに書き出してみることです。

そうすることで、『あの会社であれば、自分のこの強みを活かせる可能性が高い。』と、

より明確な"マッチング"を実感でき、面接でも説得力ある説明をすることができるはずです。

③ これまでの不満（現職の何がイヤだったのか？）

退職理由を明確にしておかないと、同じ後悔を繰り返す可能性があります。

「人間関係がストレス」

「評価制度が曖昧」

など、避けたい条件を把握しておきましょう。

ただし、一口に『人間関係がストレス』だからというのを退職理由にするのは考えものです。

どんな職場であっても、あなたと相性が合わない人は一人くらいいる可能性があります。

その時に余裕を持って対応できるよう、ある程度、

あなたの強みを発揮できるような職場(会社)を選ぶべきです。

私はこの点において、過去に苦い失敗をしました。

『月収が10万円アップ』という、給与面だけのメリットに心を奪われ、

わざわざ資格を取得して未経験の職種に飛び込んだのです。

当然、業務知識もなく、実務経験もゼロの自分は初日から苦労しました。

『あれやっといて。』と指示されたことに対しても、初歩的なことから聞かねばならず、

指示の出し方が上手ではない上司とソリが合わず、結局数ヶ月で辞めてしまいました。

この際、少しでも自分の強みを活かせる職場環境であれば、

多少上司の指示がまずかったとしても、

『これって、こういうことですかね？』

と、こちらから具体的な提示をしたりなど、逆に評価されるような働き方もできたはずです。

このような意味においても、自己分析は大事になってきます。

自己分析は“地図を描く”作業

転職とは、新しい場所に行くための旅のようなもの。

自己分析はそのための地図を描く作業です。

これからあなたが進むべき方向を見誤らないように、

まずは「自分がどこに向かいたいのか」をしっかり言語化しましょう。

この準備があるだけで、応募する企業の選び方もだいぶ変わってきます。

転職で失敗しないためにも、じっくり時間をかけて自己分析していきましょう。

準備②：情報収集 〜「理想」と「現実」のギャップを埋める

自己分析で「自分が求めている働き方」が明確になったら、

次に必要なのは情報収集です。

「この会社、良さそう」というパッと見のイメージだけで決めると、

現実とのギャップに苦しむことになります。

情報収集を怠ってしまうと、、

以下のような“転職後の後悔”は、事前の情報不足が原因であることが少なくありません。

・入社してみたら、面接時に聞いていた条件と違っていた(給与体系や待遇)

・想像していた以上に忙しく、自分の時間が取れない

・社風や上司の考え方が合わず、居心地が悪い

・「働きやすい会社」と聞いていたのに、年功序列とか言われ、適正に評価してもらえない

転職サイトや会社HPだけの情報に頼るのは危険です。

見えている表面だけの情報で判断すると、後悔することになりかねません。。

どこの会社だって、悪いところ(内情)をわざわざ自社のWebサイトに載せたりしませんからね。

転職サイト(エージェント)にしても同じです。

彼らはどれだけの転職希望者を入社させるか、で稼いでいるわけですから。

リアルな情報を集める方法

① クチコミサイトで「内情」をチェック

【例：OpenWork / 転職会議 / ライトハウス など】

元社員や現職社員のクチコミから、リアルな職場環境が見えてきます。

ただし、良い会社(職場環境)であっても、個人的に恨みを持っていたりなど、

クチコミにはある程度の偏りもあるため、

なるべく複数の情報を比較し、総体的に判断すべきです。

これは、私自身の経験からも言えます。

入社後に、試しに自社のクチコミ情報を検索してみると、

けっこう批判的なコメントも目立ちます。

私自身、かなり満足してますが。

結局、どんな会社にも良い面・悪い面があり、その捉え方は人によって異なってくるものです。

『果たして自分にとってこの会社の雰囲気は合うのかどうか？』

常にいろんなクチコミを客観的に捉える習慣をつけましょう。

② SNSで現場の「声」を探す

X（旧Twitter）やYouTubeで、業界の働き方や実情を発信している人も多くいます。

特に、「実際にその仕事をしている人の本音」は貴重な情報源になるでしょう。

ですが、これもクチコミ同様、発信者の主観によるところも大きいため、

あくまで"一つの捉え方"と、参考程度にとどめるべきです。

もっとも、あまりに否定的なコメントが目立ったり、

“ブラックすぎる"などの声が多い場合、それはそれで貴重な情報であることに間違いありません。

③ 面接での逆質問を活用する

面接は、企業があなたを見る場であると同時に、

あなたが企業を見定めるチャンスでもあります。

採用面接では、「最後に何か質問はありますか？」と尋ねてくる会社が多いので、

たとえば以下の様な質問をぶつけて、会社側の回答を参考にするのも有益です。

逆質問の例:

・『この会社で活躍している人にはどのような特徴がありますでしょうか？』

・『入社1年目で、ぶつかりやすい壁があるとしたら、それはどのようなものでしょうか？』

こうした質問をすることで、その会社の社風や上司の考え方などもある程度、把握できます。

情報収集は「選ぶ力」を育てる

情報収集を重ねていくことで、単に知識を得るだけでなく、

**「自分に合った会社を見極める力」**が養われます。

「この会社で働きたい」という理想論ではなく、

「この会社なら、自分の働き方に合う」と言える状態で応募できるようになれば、転職の成功率は一気に高まります。

なるべくこういった転職ができるように、"情報収集力"も磨いていきましょう。

多くの情報から、“本質を見抜く目を養う"ことは、

入社後も、その後のあなたの人生にとってもかなりプラスになります。

準備③：経済的な備えと生活設計 〜「想定外」に振り回されないために〜

転職を成功させるには、メンタル面だけでなく金銭面の準備も不可欠です。

どれだけやりがいのある仕事に就いても、

生活が不安定になれば、それだけで後悔するリスクが高まります。

転職後の“収入ギャップ”に要注意

一般的に、転職活動には以下のような“経済リスク"が伴います。

・退職〜入社までの“空白期間”で収入が激減してしまう

(内定が出るまでに時間がかかる)

・転職後の(手取り)給与が予想より低く、生活が厳しくなる

・それまでにあったボーナスや退職金がなくなり、家計の負担が増える

こうした“経済的不安”があると、

転職先を選ぶ際にも『早く決めなければ、、、』と、冷静に判断ができなくなり、

「やっぱり前の方がよかったかも…」と転職後に後悔する原因になりかねません。

備えておきたい3つの経済対策

① 生活費3ヶ月分の貯金を確保しておく

すぐに内定がもらえるとは限らないため、生活費3ヶ月分程度の貯金があると安心です。

特に家族がいる場合は、少し多めに見積もるのが望ましいです。

これも私の経験談ですが、転職前の会社が『当月締めの当月給与支払い』だったのに対し、転職先の会社は『当月締めの"翌月"給与支払い』だったため、それだけで"1ヶ月生活費なし"状態に見舞われました😱

こういった事例も充分ありうることですので、

どれだけ家計が厳しくても、

少なくとも、生活費2ヶ月分の金銭的余裕は確保しておきたいところです。

② 退職後の「健康保険・年金・税金」の支払いを想定する 

たとえば『退職日の翌日が転職先の入社日』というように、

“転職に伴う空白期間"がなければ問題ありませんが、そうではない場合、、

つまり、『会社員ではない期間が続く』場合、

健康保険や国民年金、住民税などを自分で支払う必要が出てきます。

特に、それまで会社員としてのキャリアが長い方は要注意です！！

もし、なんらかの理由があって、「業務委託」や「個人事業主」に変わるのであれば、

いきなり『健康保険税』などの手痛い出費に泣かされます。

私も一時期、「業務委託」を経験したことがありましたので、

会社員の身分に比べて割高な健康保険税や住民税がどれだけ恐ろしい存在か、よく知っています。

転職先の会社を探していくなかで、

採用時の待遇が「業務委託」や「個人事業主」としての“契約"になりそうであれば、

こういった“保険税リスク"も考慮に入れるべきです。

なお、住民税は「前年の所得」に対してかかるため、

退職後でもしばらく支払いが続く点に注意しましょう。

もしも、転職後にお住まいの市町村から「住民税の支払い通知」が届いてしまった場合、

転職先の会社の人事(総務)に連絡し、“特別徴収(給与からの天引き)"に切り替えてもらいましょう。

もちろん、給与からの天引きが嫌で、金銭的に余裕がある場合は、自分で住民税を支払うことも可能です。

③ 家計を見直し、支出を固定費中心に削減する

このように、転職活動中は収入が不安定になる可能性があるため、

この機会に「通信費」「サブスク」「保険」などの固定費を見直すことも、重要な準備の一つです。

しばらく家計を見直さないままでいると、

「実はもう使っていないのに、支払い続けていた」なんて料金もあったりします。

こういったムダな出費を事前に少しでも減らすことができれば、

それだけ転職時の経済的リスクも軽減できるというものです。

“選ぶ自由”を得るために、経済的余裕を持つ

経済的に追い込まれてしまうと、転職時の空白期間を恐れ、

『とにかく内定が出た会社に行くしかない』という思考になりがちです。

でもそれって、また同じ後悔を繰り返すだけ。。

後悔しない転職を実現するためにも、なるべく日頃から経済的余裕を持っておくに越したことはありません。

まとめ：後悔しない転職のために、いまできることから始めよう

転職を「成功」に変えるために必要なのは、

資格や特別なスキルではなく、たった3つの準備でした。

1．自己分析：自分の価値観や希望条件を言語化する

2．情報収集：理想と現実のギャップを埋めるために”生の声（クチコミ）”を集める

3．経済的な備え：焦らず転職先を選択するための金銭的余裕をつくる

これらの準備ができていれば、転職後に「こんなはずじゃなかった…」と悩む確率はぐっと下がります。

転職は、勢いよりも"事前の戦略"が大事です。

焦らず、丁寧に、自分に合った働き方を選ぶために、今日から一歩ずつ進めてみませんか？

『特に今の会社に不満はない』という方であっても、この先、どうなるか分かりません。

転職活動自体はタダですし、自己分析や情報収集にかける期間は長ければ長いほど、クオリティが高まります。

経済的リスクの回避にしてもそうでしょう。

日頃から家計を見直し、備えておくに越したことはありません。

たとえば、職場の人間関係に悩み、

メンタルが不安定な状況になってから転職活動を始めるのは、それだけでリスクが高いと言えます。

冷静に判断できるうちに、『自己分析シート』や『転職先候補リスト』などのデータをご自身のPCに用意しておけば、いざという時にも安心でしょう。

転職はネガティブな気持ちで進めるものではなく、

あなた自身の“明るい未来"を切り開くための活動です。

毎日少しずつでも準備していきましょう！

当ブログが提携している『アルバトロス転職』は、

『退職代行モームリ』でお馴染みのアルバトロス社が提供している転職支援サービスです。

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この記事をお読みいただければ、

そこで働く社員さんたちの『ブラックな労働環境をなくしたい』というアツイ思いをご理解いただけるかと思います。

【”我々自身がブラックな会社であってはならない”】～『モームリ』が明かした退職代行会社のアツいホンネ。

おまけ: 副業や在宅ワークを選択肢に入れたい方へ

もし「会社に縛られない働き方をしてみたい」と思ったら、

以下に記載している別記事も参考にしてみてください。

今の仕事（本業）を続けたまま副業で収益を増やすことで、

あるいは転職を検討しなくても、理想的な働き方が手に入るかもしれません。

【働き方に迷ったら…今の本業を続けながら“副業”を試してみるという選択】～いきなり仕事を辞めなくても、人生は変えられる。

➡️『もう迷わない！〜退職・転職』ページ