【退職代行を使うべき人・使わなくていい人の決定的な違いとは?】後悔しない判断基準を解説

2026-01-10

Contents

退職代行を使うか迷っているあなたへ|後悔しないための判断軸

「会社を辞めたい」と思いながら、こんなことで悩んでいませんか?

・上司に退職の話を切り出すのが怖い

・「引き止められたらどうしよう」と考えてしまう

・退職代行が気になるけど「逃げ」だと思われそう

・代行を使ったあとに後悔しないか不安

・自分は代行を使うほど追い込まれているのか分からない

一人で考えれば考えるほど、答えが出ず、時間だけが過ぎていく——

そんな状態に陥っている人は、決して少なくありません。

実はここで問題なのは、

**「退職代行を使うべきかどうか」ではなく、

使う・使わないを“感情だけで判断してしまうこと”**です。

ネット上の情報では、

「ブラック企業なら使うべき」

「自分で辞められないのは甘え」

などといった、その職場環境やその人の個人的事情を考慮していない、極端な意見が溢れています。

その結果、

✔ 本当は限界なのに我慢を続けてしまう人

✔ 逆に、使わなくてもよかったのに後悔する人

が生まれてしまうのです。

はっきりとした判断基準を持たないまま悩み続けると、

心身をすり減らすか、誤った選択をしてしまうリスクが高まります。

私はこれまでに7度の転職を繰り返す中で、

転職・退職に悩む人の声を数多く見聞きし、

「辞められない状況」だったり、「辞めた後で後悔するケース」の両方を見てきました。

また私自身、過去にある職場でメンタルを病み、実際に退職代行を利用したこともあります。

その経験から断言できるのは、

退職代行を使う・使わないの判断基準は、『ブラック企業だから』とか、『気持ちが弱い』などの精神論などで一概に決められないということです。

シンはこんな人

本業は会社員の40代ブロガー。
自衛隊や複数の民間企業など、通算7度の転職を経験し、

その過程でさまざまな世代の同僚と対話を重ね、
「人間関係の悩み」「転職・退職にまつわる悩み」に向き合う。
ブログを通して、働き方の多様性やその価値観について発信中。

この記事では、

**退職代行を使うべき人・使わなくていい人の「決定的な違い」**を、

感情論ではなく、判断基準として分かりやすく整理します。

この記事を読むことで得られるメリットは以下の通りです。

本記事を読むことで得られるメリット

✅自分が退職代行を使うべき状況かどうかが分かる

✅ 「使って後悔するパターン」「使わなくて苦しむパターン」を避けられる

✅ 他人の意見に振り回されず、納得して決断できる

最初に結論をお伝えします。

退職代行は、使うこと自体が正解でも不正解でもありません。

大切なのは「今のあなたの状況」に合っているかどうか。

この先では、その判断を誤らないための基準を、

一つずつ丁寧に解説していきます。

退職代行を使うか迷う人が増えている理由

なぜ「辞めたいのに辞められない人」が多いのか

「もう限界だ」と感じているのに、

いざ退職の話をしようとすると、体が動かなくなる。

そんな声は、ここ数年で一気に増えました。

理由のひとつは、人間関係の複雑化です。

上司との距離が近すぎる、職場の人数が少ないなど、

感情論が表面立ってしまう環境では、退職は単なる手続きではなく、

**“対人トラブルの引き金”**になってしまいます。

たださえやりにくい環境と感じているのに、そこに退職の話を持ち出し、ますます居心地が悪くなる職場環境なんて誰も望まないでしょう。。。

退職代行が一般的になった社会的背景

終身雇用が崩れて転職が当たり前になり、『会社は定年までい続けるもの』という価値観はなくなりました。

また、転職しやすくなった社会的背景から、雇用する会社側でも、

『ダメならまた雇えばいい』

『育成に時間をかけてもなぁ。。』

などと、会社の風土に合わない人間にはあまり期待しない空気も少しずつ見られるようになっています。

『社員は家族みたいなもの』なんて価値観も存在していた昭和や平成の時代と比べ、職場における人間関係は次第にドライに、希薄になりつつあるのです。

その結果、雇われる側にも、

『合わなかったらまた探せばいい』

『ツラい環境しか味わったことのない会社に愛社精神はない。』

などという意見が出るのも不思議ではなく、

「辞めるという行為を、第三者に任せる」

という選択肢が、特別なものではなくなりました。

退職代行は、

“逃げの最終手段”ではなく、現実的な手段の一つとして認知されるようになってきているのです。

「使っていいのか?」と罪悪感を抱いてしまう理由

それでも多くの人が、

「自分は使うほど追い込まれているのか?」

「甘えているだけでは?」

と自問したくなります。

これは、日本人特有の、

我慢=美徳、

責任=最後までやり切るもの

という価値観が未だに根強く残っているからです。

終身雇用という仕事に対する概念は崩れ去っているにもかかわらず、我慢や責任という言葉で自分自身を追い込む、ある意味他国には見られない美意識は日本人独特の世界観です。

ですが、その無意識の美徳に縛られていては、

やがてご自身の心身を激しく痛めつけることになってしまいます。。。

退職代行を使う・使わないは「性格」ではなく「状況」で決まる

「気が弱いから」「甘えだから」では判断できない

結論から言うと、

退職代行を使うかどうかは、

性格や根性の問題ではありません。

重要なのは、

「今の職場で、退職という行為が正常に行えるかどうか」

ただそれだけです。

退職代行で後悔する人・救われる人の分かれ目

後悔する人の多くは、

・使わなくても済んだ状況

・判断を急ぎすぎた

というケースです。

一方、救われた人には、

・自分で動かざるを得ないほど追い詰められていた

・会社との話し合いが成立しなかった

という明確な理由があります。

判断を誤ったときに起こりやすい失敗とは

明確な判断基準を持たないまま「退職代行」を選んでしまうと、

辞めた後も罪悪感が残ったり、その結果として、"次の一歩に踏み出せない"

といったことにも。。

退職代行を使うべき人の決定的な特徴

ここでは、「退職代行」を使った方が良い人の特徴について一つずつ解説していきます。

精神的・身体的にすでに限界が近い人

不眠、食欲不振、動悸、出勤前の強い不安。

これらは心身が限界に近いサインです。

これは私自身、過去に経験しています。

全身の神経が痺れたように身体が動かず、ベッドから起き上がれず、激しい動悸、そして不眠症。

この段階で無理をすると、

退職以前に、回復に長い時間がかかってしまい、その後の人生にも少なからず影響してしまいます。

私は実際、この時の体験が後々まで響き、転職後もたびたびフラッシュバック(無意識下の過去の苦い記憶)に見舞われ、仕事を何度となく休んだことがありました。

上司や会社がしっかり向き合ってくれない環境にいる人

退職の意思を伝えた瞬間、

怒鳴られる、無視される、話を逸らされる。

こうした状況では、冷静な話し合いなどとてもできるものではありません。

こちらが明確に『辞めたい』意思を持っているのに、話し合いにすら応じてくれない会社では、第三者に依頼したくなるのも自然な流れです。

また、上司からの引き止めや精神的圧力、ハラスメントがある場合も同様です。

「辞めたら損するぞ」

「今辞めたら迷惑だ」

こうした言葉が出てくるのは自分のことしか考えていないからであって、「辞めたい」と悩んでいる当事者に寄り添っていないことは明白です。

こうした言動が繰り返されるのであれば、

それは明らかな精神的圧力であり、人事部に相談もしくは弁護士等に訴えても良いレベルといえます。

自分で動くほど状況が悪化する可能性が高い人

辞めるために動けば動くほど上司や周囲の同僚から責められたり、人事部などに相談するたびに立場が悪くなったり。。

たまたま周囲にそういう人が多い場合もあるかもしれませんが、

もしかしたら、あなたを辞めさせまいとする“組織的な嫌がらせ"の可能性も。

いずれにせよ、この場合も第三者を挟む方が安全です。

退職代行を使わなくていい人の特徴

今度は逆に、「退職代行を使う必要のない人」について、その特徴を以下に解説します。

退職の意思を伝えられる環境がある人

上司がしっかり話を聞いてくれる。

冷静に対応してもらえる。

こういった恵まれた職場環境であるなら、当然ながら退職代行は不要です。

話し合いや調整の余地が残っている人

退職時期や業務の引き継ぎなどについて、詳細な日程を確認しているなど、退職に向けて現実的な相談ができているのなら、それはそのまま自分で進めた方が良いです。

ただし、、以下のような場合は注意が必要です。

『いつまでに辞められるという保証はないけど、後任を配置するよう人事部に掛け合っているからもう少し待って。』

もし上司が退職時期についてこのように打診し、その言葉が信じるに足るものであれば、焦らずご自身で引き継ぎなどの手続きを進めるのが無難です。

しかし一方で、その言葉は、

単にあなたを引きとどめるための"方便"である可能性も捨てきれません。

なかなか引き継ぐべき後任者が決まらず、ずるずると先延ばしされているように感じるのであれば、人事部に直接相談し、速やかに対応してもらうよう促しましょう。

「気まずい」「面倒くさい」だけが理由で退職代行を検討している人

上司に伝えるのが気まずい、面倒くさい。

それだけが理由で『退職代行』を検討しているのだとしたら、それは考え直すべきです。

こちらから『辞めたい』意思を伝えることもせず、必要なコミュニケーションコストを払わずに第三者に依頼してしまっては、それ以降も同様の問題に直面した際、大いに苦労することになりますし、その後の転職における面談でも良い結果は生まれにくいはずです。

「コミュニケーションを取るのが苦手」などという理由で『退職代行』を利用してしまっては、それ以降も他人に頼るしか手段がなくなり、キャリア形成において大いに不利となってしまいます。

医師の判断で、出社できないほど精神を病んでいるなどの場合はともかく、ご自身で話せる機会が作れるのであれば、今後のためにもしっかりと意思を伝えましょう。

私はかつて、軽度の"うつ病"を患い、医師の指示もあり、半年間の病気休暇を取得したこともありました。

しかし症状の回復後は、信頼のおける上司にはっきりと『辞めます』と伝え、最終出勤日には同僚の皆の前で「お世話になりました」という趣旨の最後の挨拶も済ませました。

その職場は特定の上司の暴言がひどかっただけであって、同僚には親しくさせていただいた人も多くいたのです。

もちろん個人ごと状況は大いに異なるでしょうし、会社そのものがコミュニケーションをとりづらい雰囲気を作っているところもあるでしょう。

会社に出勤することを考えただけで手足が震えるとか、

精神的に追い込まれているとか切羽詰まった状況でない限り、まずはご自身の口からはっきり伝えるべきです。

「面倒くさい」「話したくない」だけの考えで退職代行を利用してしまうのは、あなた自身のためにもおすすめしません。

後悔しないための判断基準【セルフチェック】

退職代行を使うことで、のちのち後悔することがないか?

ご自身で判断するための基準について以下にまとめています。

以下の基準に一つでも当てはまるのであれば『退職代行』を利用するのは控えた方がいいでしょうし、

逆に一つも当てはまらないのであれば、利用を検討した方がいいかもしれません。

セルフチェック① 退職の話を切り出した後の自分を想像できるか?

まずは想像してみてください。

上司に退職の件を伝えた後、

あなたは心が軽くなりそうでしょうか?

それとも悪化しそうでしょうか?

「軽くなりそう」と少しでも想像できるのであれば、上司との関係性は悪くないのでしょうし、当然理由は聞かれると思いますが、あなたの考えに一定の理解は示してくれるでしょう。

一方、「悪化しそう」と不安になったり、上司の反応がまったく想像できない場合、勇気を出して話を切り出しても不首尾に終わる可能性があります。

セルフチェック② 会社はあなたの話を聞く姿勢があるか?

「辞めたい」というあなたの意思を最後まで聞いてもらえる環境が今の職場にはあるでしょうか?

・少なくとも上司は耳を傾けてくれている

・期限について明示されていないが、『検討する』姿勢は伺える

・人事部にも退職の意思は伝わっている

こういった状況が少しでも見えるのであれば、まずはご自身で円満な退職につながるよう話を進めてみましょう。

しっかりと業務の引き継ぎを済ませ、心残りなく会社を辞めるに越したことはありません。

セルフチェック③ 同僚や取引先などに気を配る余裕があるか?

日頃からの仕事に対する熱量や責任感にもよりますが、

「辞めたい」とは思っていても、

『業務を滞らせては周囲の同僚にも迷惑が及ぶ』とか、周囲への影響に心が向くだけの余裕があればまだ大丈夫です。

気遣いができている時点で、ご自身で退職までの道筋を淡々と進めることができるでしょう。

この"心のゆとり"が全くなくなった時こそ、危険です⚠️

ふだんから周囲に気を遣っている方こそ、要注意です。

メンタルを病み、冷静な判断力すら失っている危険性もありますが、そこまで追い込まれている時点で、"自力で解決"するのは難しいかもしれません。

退職代行を使う前に知っておきたい注意点

退職代行は、精神的に追い詰められた人を救う有効な手段です。

しかし一方で、「とりあえず使えば、目の前の問題は解決する」という万能なサービスではないことも、

事前に理解しておく必要があります。

この章では、退職代行を使う前に必ず押さえておきたい注意点についてまとめています。

⚠️注意点❶ 退職代行にも向き・不向きがある

退職代行は、すべての人・すべての状況に適しているわけではありません。

【退職代行が向いている人】

・上司と話すことそのものが、すでに強いストレスになっている

・パワハラやモラハラが露骨すぎて精神的に限界

・会社からの引き止めや圧力が強く、冷静な話し合いが極めて難しい

このような場合、退職代行は**心身を守るための“緊急避難”**として有効です。

【退職代行が向いていない人】

・なるべく円満退職したいという意思がある

・有給消化や業務の引き継ぎ、退職日などについて細かく調整したい

・職場には関係の深い上司や同僚が多く、退職後も良好な関係を維持したい

こうしたケースでは、退職代行を使うことで逆に自身が気まずい思いをしたり、

「ムダな出費(代行費用)だったな。。」と、のちのち後悔することにもなりかねません。

⚠️注意点❷ 弁護士・労働組合・民間業者の違い

退職代行サービスは、大きく分けて以下の3つの運営主体があります。

ここを理解していないと、「思っていた対応と違った…」という後悔につながります。

弁護士が運営する退職代行

・できること:退職意思の伝達+未払い賃金・残業代・損害賠償などの交渉

・メリット:法的トラブルに強く、会社側と正式な交渉が可能

・デメリット:他の業者と比べ、代行料金が高めになりやすい

👉 法的な問題が絡みそうな場合は、最も安心感があります。

労働組合が運営する退職代行

・できること:団体交渉権を使った交渉(退職条件の調整など)

・メリット:弁護士より安価で、一定の交渉が可能

・注意点:損害賠償請求などの法的対応は不可

👉 交渉が必要になりますが、訴訟までは考えていない人向けです。

民間業者の退職代行

・できること:退職意思の「伝達」のみ

・メリット:料金が比較的安く、対応がスピーディー

・注意点:会社との交渉は法律上できない

👉 「とにかく退職の意思を伝えてほしい」

この一点に絞るなら選択肢になります。

⚠️注意点❸ 料金や対応範囲で後悔しないためのポイント

退職代行を選ぶ際、「安いから」という理由だけで決めるのは危険です。

よくある後悔パターン

・追加料金が次々に発生した

・有給消化や退職日の調整は対応外だった

・トラブルが起きても「それはできません」と断られた

これを防ぐためにも、以下の点は必ず確認しておきましょう。

事前にチェックすべきポイント

料金は一律か、追加費用があるか

どこまで対応してくれるのか(連絡回数・期間など)

万が一、会社から連絡が来た場合のサポートの有無

運営主体(弁護士/労働組合/民間)とその限界

退職に際して、

未払い賃金やトラブルが少しでも不安な場合は、

弁護士が直接対応する退職代行が最も安心です。

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退職代行は「逃げ」ではなく「選択肢の一つ」

退職代行という言葉に、

「逃げではないか」

「ズルをしている気がする」

そんな後ろめたさを感じる人は、決して少なくありません。

しかし結論から言えば、退職代行は逃げではありません。

それは、限界に近づいた自分を守るための、数ある選択肢のひとつです。

ここでは、なぜそう言い切れるのかを、3つの視点から整理します。

退職=”人生の失敗”ではない

まず大前提として、

退職すること自体が「人生の失敗」になることはありません。

私たちはいつの間にか、

・一度入った会社は簡単に辞めてはいけない

・辞める人=根性がない

・続けられなかった自分が悪い

そんな価値観を刷り込まれがちです。

ですが冷静に考えてみてください。

仕事は人生の一部であって、人生そのものではありません。

自分の価値観とは合わない職場、壊れかけた人間関係、限界を超えた働き方を「耐え続けること」だけが正解だとしたら、その先にあるのは、成長ではなく消耗です。

むしろ、

・自分に合わない環境から離れる

・状況を立て直すために一度リセットする

・次の選択肢を考える余白をつくる

これらはすべて、前向きな行動です。

退職は「終わり」ではなく、人生を立て直すための通過点にすぎません。

私自身、「退職代行」を使って退職したのちも、

素晴らしい職場環境に恵まれ、生き生きと働くことができています。

自分を守るための行動という考え方

退職代行を使うべきかどうかで悩む人の多くは、

実際のところ、「辞めたい」というよりは、

「これ以上、傷つきたくない」と感じていることが少なくありません。

・上司と話すだけで動悸がする

・連絡がくるたびに胃が痛くなる

・退職を切り出した後の圧力が怖い

・もう冷静に話し合える状態ではない

この状態で無理に「自分で全部やろう」とすると、心や体が先に壊れてしまいます。

退職代行は、あなたの代わりに“やらなくていい役割”を引き受けてくれる存在です。

・退職の意思を伝える役割

・会社との直接的なやり取り

・感情的な衝突が起こりやすい場面

それらを第三者に任せることで、

あなたは「辞めること」そのものに集中できます。

これは決して無責任な行動ではありません。

限界を迎える前に、自分を守るための合理的な判断です。

退職後に本当に大切になること

退職代行を使うかどうかを考えるとき、

多くの人が「辞め方」ばかりに意識を向けてしまいます。

しかし本当に大切なのは、辞めた後、どう生きていくかです。

・心と体を立て直す時間を確保できるか

・次の働き方を冷静に考えられるか

・「また同じ状況を繰り返さない」ための準備ができるか

疲れ切った状態で無理に手続きを進めるよりも、専門サービスを使ってでも、

一度きちんと区切りをつけたほうが、次の一歩は踏み出しやすくなります。

退職代行はゴールではありません。

次の人生に向かうスタート地点を整える手段です。

まとめ:あなたが後悔しない選択をするために

もし今、

「自分で辞められないのは弱いからだ」

「もっと頑張るべきなのかもしれない」

そんなふうに自分を責めているのなら、少し立ち止まって考えていただきたいのです。

あなたが守るべきなのは、会社の都合ではなく、あなた自身の人生です。

退職代行を選ぶことは「逃げ」ではなく、自分を守るための一つの有力な選択肢です。

「今すぐ使うかどうか」は別としても、

一度、信頼できる退職代行サービスの情報を知っておくだけでも、気持ちはだいぶ楽になります。

ここまで読んで、「自分はもう、無理をしなくていい状況かもしれない。。。」

そう感じたなら、それは十分なサインです。

あなたの状況によって、合う退職代行の形は異なります。

以下は、判断基準別に整理した選択肢です。

気になるものだけ、参考として確認してみてください。

種別①:今すぐ確実に辞めたい・法的トラブルが不安な人

👉 弁護士法人が運営する退職代行

(未払い賃金や損害賠償リスクがある場合も対応可能)

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⭐️⭐️⭐️まずはLINEで相談⭐️⭐️⭐️

種別②:会社との交渉は不要・費用を抑えたい人

👉 労働組合が運営する退職代行

(団体交渉が可能で、費用と安心感のバランスが良い)

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⭐️⭐️⭐️東京都労働委員会認証の法適合組合⭐️⭐️⭐️

種別③:精神的に限界・とにかく早く離れたい人

👉 民間の退職代行サービス

(即日対応・心理的負担の軽さを重視)

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ここまで読んでくださり、ありがとうございます。

退職代行を使うかどうかに、正解・不正解はありませんし、

使わずに円満に退職できるに越したことはありません。

大切なのは、

「今のあなたにとって、どの選択が一番負担が少ないか」

という視点です。

この記事が、自分を責めるためではなく、

自分を守る選択肢を考えるきっかけになっていれば幸いです。

あなたが今後も輝ける働き方ができますように。

➡️『もう迷わない!〜退職・転職』ページ