【45歳の分岐点】会社に残るか、飛び出すか。「コウジ」の決断が教える40代キャリア戦略

2025-11-10

40代は”キャリア再設計”のターニングポイント

〜40代に差しかかり、こんな不安を感じていませんか?〜

・今の会社にこのまま居続けていいのか、将来が見えない。。

・転職を考えても、「年齢的に厳しいのでは」と不安になる。。

・若手の台頭で、自分の居場所が少しずつ減っている気がする。。

・早期退職や配置転換の話を聞くたびに、他人事ではなくなってきた。。

40代の多くの人が「まだ大丈夫」と思いながらも、心のどこかで“変化の必要性”を感じ始めています。

しかし、このタイミングで何も行動を起こさないことこそが、最も危険です。

なぜなら、今の時代は「勤続=安定」ではなくなっているからです。

企業の構造改革、AI・デジタル化の進展、そして中高年層の人件費削減──。

これらの変化によって、40代以降の働き方は“会社任せ”では生き残れない時代になっています。

気づいたときには選択肢がなくなっている…。

そんな状況に陥らないためには、今のうちに“自分でキャリアの舵を握る力”をつける必要があります。

私は40代を迎えた時は自衛隊にいました。

特殊な職種柄ということもありましたが、定年を迎えた先輩方の"第2の就職先"を目の当たりにするうち、先輩方には申し訳ないと思いながらも、『自分は同じ道を歩みたくない』と思い続けてきました。

危機感を覚えたこともあり、また、心の病を発したことから自衛隊を退職、以後、転職・副業・スキルアップなど、さまざまな選択肢を実際に試してきました。

シンはこんな人

本業は会社員の40代ブロガー。
自衛隊や複数の民間企業など、通算7度の転職を経験し、

その過程でさまざまな世代の同僚と対話を重ね、
「人間関係の悩み」「転職・退職にまつわる悩み」に向き合う。
ブログを通して、働き方の多様性やその価値観について継続発信中。

この記事では、45歳を迎えた会社員・コウジの決断のストーリーをもとに、

「会社に残る」「転職する」「副業を始める」──その中間にある“現実的な選択肢”を含めて整理します。

この記事を読むことで、

・40代が陥りやすいキャリアの落とし穴を回避できる

・「仕事を辞める/現職に残る」以外の柔軟な働き方を見つけられる

・将来に備えて、今すぐ始めるべき“準備と行動”が明確になる

といったメリットを得ることができます。

45歳(40代)という節目は、キャリアの“終わり”ではなく“再設計のチャンス”です。

会社がもたらす変化に怯えるのではなく、自分の未来を自分の手で選び取る時代へ。

次章では、45歳のコウジが直面した“覚悟の分かれ道”から、その具体的なヒントを見ていきましょう。

ここからは、当ブログに登場するキャラクター「コウジ(40代・男性)」の視点でお届けします。

『会社に踏ん張って残るか、それとも転職か。。』

重大な岐路に悩むひとりの社会人の物語を通して、

あなた自身の「働く意味」を一緒に見つめていきましょう。

(※登場する人物・団体・エピソードはすべてフィクションであり、実在のものとは関係ありません。)

なぜ40代で「会社に残るか・飛び出すか」が最大の分かれ道になるのか。。

気づけばもう45歳。

社会人として20年以上を同じ会社で過ごしてきた。

若い頃は、がむしゃらに働けば成果が出た。

上司の指示に応え、後輩を育てながら、会社のために汗をかいてきた。

しかし最近になって、ふと気づくことが増えた。

自分よりも若い管理職が増え、会議での自分の発言が減ってきた。

意見を出しても、いつのまにか“古い考え”と扱われるようになっていた。

もちろん、若手は気を遣い、ダイレクトには言ってこないけれども。。

──ある日、社内メールで「早期退職制度の募集」という文字を見た。

特に自分の名前を挙げられたわけではない。

だが、その文面を見た瞬間、周囲の同僚の視線が気になり出した。

「自分も、そろそろ“対象”の側に入っているのかもしれない。。」

その夜、帰宅途中の電車の窓に映った自分の顔を見て、思った。

「いつの間にか、会社に“守られている側”になっていたのかもしれない」と。

45歳が直面する“キャリアの壁”

40代の半ばにもなると、会社の中でのポジションはだいたい固まってくる。

出世競争の結果が見え始め、昇進のチャンスも限られてくる。

周囲には、定年まで“そのまま残る”ことを選ぶ同僚もいれば、

早期退職制度に応じて新しい道へ進む人もいる。

どちらが正解かはわからない。

ただ、いずれにしても、自問自答せざるを得ないのは確かだ。

会社員・コウジ(45歳・管理職、今後のキャリアに迷い中)

「このまま会社に残って、
今までのように自分の力を発揮できるのだろうか?
それとも、何か新しい挑戦をすべきなのか?」

日々の業務をこなす中で、やりがいを感じる瞬間は目に見えて減ってきた。

それでも、家族の生活を守るためには仕事を続けなければならない。

子どもたちはまだ自立するには至っていないし、

今の安定を手放す勇気は、そう簡単に持てるものではない。

“会社に残る安定”と“飛び出す自由”の狭間で

会社に残ることには、たしかに安心感がある。

給与は毎月振り込まれ、当たり前だが社会保険も完備されている。

仕事環境には慣れているし、大きなリスクを負う必要もない。

しかし、安定の裏には「迫り来る変化に対応できない」というリスクも確かにある。

成長の機会は減り、刺激も少なくなる。

そして何より、自分がいつでも、"他の同僚にとって変わられる存在"になっていくのが怖い。。

その一方で、会社を飛び出すことは自由だ。

自分の判断で行動し、時間すらコントロールできる。

だが、その自由には責任とリスクが伴う。

家族を養う責任を考えたら、そりゃ、ためらうよ。。

「会社に残ることのリスクもあるけど、それ以上に、社外に飛び出すことはもっと怖い。」

いい歳をして、と思われるかもしれないが、この歳になったからこそ、迷うことも多いんだよ。

小さく動き出すという選択

そんなある日、ふだん親しくしている同僚の一人が『副業を始めた』という話を聞いた。

「週末だけ、Webライティングの仕事をしている」と。

正直、心が動いた。

会社一辺倒だった頃は、そんな話を聞いても『へぇ〜そうなんだ。』くらいで軽く流していただろうに。。

「いきなり会社を辞めなくてもいい。そういう選択肢もある。」──そう気づいたのだ。

夜、家族が寝静まったあと。

ノートPCを開き、昼に同僚から聞いた言葉を思い出しながら、クラウドワークスのサイトを覗いてみる。

試しに"Webライティング"のジャンルで検索してみると、、

想像以上に多くの案件があり、「こんな世界があったのか」と驚いた。

それからというもの、

平日の夜に少しずつ調べ、休日には思い切って『ライティング講座』を受けてみた。

会社員・コウジ(45歳・管理職、今後のキャリアに迷い中)

「最初は稼ぎにならなくてもいい。
とにかく、これまでと違う行動をとってみることだ。
会社の外のことを知れば、大きなリスクのある
転職以外の選択肢も見つかるかもしれない。」

そう信じて、新しい一歩を踏み出してみることにした。

45歳の「覚悟」とは、“いきなり辞めない勇気”でもある。。

転職か、残留か。

多くの40代が悩むこの問いに、おそらく「これだ!」という正解はないのだろう。

しかし一つだけ確かなのは──

「何も行動を起こさないことが、最大のリスク」であるということだ。

会社を辞める覚悟よりも前に、

“自分の力だけで稼ぐ準備”を始めること。

言い換えれば、"会社に頼らない"覚悟を決めることとも言える。

この歳になってやっと気づいた。

いや、今、気づいたから良かったというべきだろう。

「いつか会社を出るその日まで、ただ流されるんじゃなくて、自分でしっかり意思を持って選び続けたい。」

コウジが選んだ“第三の道”──副業から始めるキャリアシフト

最初の報酬は「時給500円以下」だった

『ライティング講座』を終えた後、

初めて受けたのは、企業ブログの校正案件だった。

納品を終えるまでに、思った以上の時間がかかった。

時給にすれば、500円にも満たなかった。

それでも、報酬が振り込まれたときの通知を見て、俺は思わずガッツポーズをした。

「会社の給料とは違う、“自分で稼いだお金”だ。」

金額の大小じゃないんだ。

“自分の力だけで稼ぐことができた"という実感が、胸の奥で確かな自信へと変わっていった。

副業で得たのは、お金ではなく「自分の市場価値」

俺は次第に、文章を整えるだけでなく、

自分の経験を活かした「マネジメント系」の記事を執筆するようになった。

すると、クライアントからの評価が少しずつ上がっていった。

「会社以外の世界でも、自分の経験はまだ通用する。」

最近は、スマホアプリとか、AIスキルだっけ、そんなんを身につけた後輩の活躍ぶりに少し焦りを感じていたけど、、

今回のライティング案件のように、

自分のスキルを“外の市場”に出してみることで、

“いまの自分の価値を客観的に知ることができた"ってのは大きな成果だと思う。

副業を始めたことで、仕事への姿勢も変わった。

会議で意見を言うときも、

「この会社の中だけで完結しない視点」を意識するようになった。

結果的に、上司からの評価も良くなっていった。

そりゃそうなるよな。

今までは、上司のやり方を模倣するだけで、斬新な考えとか出てこなかったし。

「会社に残る覚悟」と「外に出る準備」は両立できる

副業を始めた当初、家族の理解を得るのは簡単ではなかった。

妻からは「本業に支障が出ないようにね」と、釘を刺されていた。

「これは、会社を辞めるためじゃなく、これからの働き方を考えるための準備なんだ。」

正直、そんな言葉で妻が納得するとは思えなかったが、

ホンネの言葉と受け止めてくれたのか、それ以上は何も反論してこなかった。

やがて副業は毎日の習慣となり、

「今の仕事を続けながら、これからの働き方を考える」生活が当たり前になっていった。

会社員・コウジ(45歳・管理職、今後のキャリアに迷い中)

「副業を続けることでスキルは積み上がり、
少なくとも会社で"お役御免"になるリスクは
かなり減らせるはずだ。」

思いの外、副業を継続できていた自信から、そう実感していた。

小さな挑戦が、やがて“大きな覚悟”を生む

副業を始めて半年。

ライティングでの副収入は月に1万円を超えるようになっていた。

決して大金ではないが、それ以上に得たものは大きい。

他にも副業できるようになれば、自分の力だけで稼いでいけるかもしれない。

以前のように会社の将来に怯えることはなくなった。

むしろ、「会社での時間をどう使うか」という発想に変わっていった。

会社員・コウジ(45歳・管理職、今後のキャリアに迷い中)

「覚悟と言ったって、会社を辞めることだけじゃないんだよな。
腹を括って、いつでも動ける自分でいられること、
そのための準備を怠らないことだ。」

──

本ブログに登場する人物・ストーリーはフィクションです。

現代の働き方・人間関係の課題をテーマに、架空の登場人物を通してリアルな心情を描いています。

──

45歳からでも遅くない──キャリアを再設計するための3つの準備

コウジの葛藤、そして小さな行動を起こしたストーリー、

いかがだったでしょうか?

コウジが副業を通して感じたのは、

「行動して初めて、冷徹な現実が見えてくる」ということでした。

頭の中で考えているだけでは、いつまでも不安が消えません。

でも、たとえ小さくても動き始めれば、少しずつ視界が開けていくものです。

ここでは、コウジの経験をもとに、

40代から“今すぐ始められる3つの準備”を紹介します。

準備❶ 自分の「棚卸し」をする──強みは過去の中に眠っている

副業を始めた当初、コウジは”自分に何ができるのか”、”何が自分の強みなのか”分かっていませんでした。

長年、組織の一員として働いてきた結果、

“個人としての強み”を意識する機会がほとんどなかったからです。

そこで彼がまず行ったのは、過去の仕事をすべて書き出すことでした。

・どんなプロジェクトに関わってきたか

・どんな場面で感謝されたか

・どんな課題を解決してきたか

書き出すうちに、自分が「調整力」と「根気強さ」に優れていることに気づいたのです。

これは、営業やマネジメントだけでなく、

ライティングや教育、コンサルにも応用できるスキルでした。

このように、過去を振り返ることは自分の「棚卸し」であり、次に進むための第一歩なのです。

準備❷ スキルを“再構築”する──時代に合わせて学び直す

次にコウジが取り組んだのは、新しいスキルの習得でした。

といっても、そんな大げさなものではありません。

最初は無料のオンライン講座などを使い、「ライティングスキル」を学習。

そしてライティング案件に慣れてきたところで、

ChatGPTなど、本業の業務効率化に直結するスキルも学び始めました。

すると、それまで「自分には難しい」と感じていたデジタル領域も、

少しずつ理解できるようになっていきました。

「学び直し=リスタートの権利を取り戻すこと」です。

40代には、豊富な知識と経験があります。

そこに“新しい技術”を掛け合わせることで、

20代・30代とは違う形での新たな価値を生み出すこともできます。

もし本業が忙しくて時間の確保が難しければ、まずは“1日30分の学び”だけでも構いません。

それだけでも、数ヶ月後には確実に見える景色が変わってくるでしょう。

準備❸ 小さな行動を積み重ねる──「いざ」という時に動ける自分を作る

コウジは、副業を通じて実感しました。

最初から大きな決断をする必要はない。

重要なのは、日々の小さな行動を続けることだ、と。

・転職サイトに登録だけしてみる

・SNSで発信を始めてみる

・興味ある分野の副業案件を探してみる

そうした“小さな積み重ね”が、

いざというときに“いつでも動ける自分”を作れます。

実際、コウジは半年後、会社で大きな組織再編が発表されたときも、

まったく慌てることがありませんでした。

副業を通して、すでに外の世界に触れていたからです。

「たとえ会社がどうなっても、最悪、この道で生きていける」という安心感が、

心の支えになっていました。

まとめ──45歳の今こそ、自分の人生を選び直す時

コウジが感じていた不安は、決して特別なものではないはずです。

誰もが40代を迎える頃、ふと立ち止まり、自分のこれからを見つめ直す瞬間が訪れます。

かつては「会社に残るか、辞めるか」という二択の中で悩んでいたコウジも、

いまでは「自分の力で生きる準備を進めながら、会社を使う」という考え方に変わっていきました。

「覚悟」とは、すべてを捨てることではない

多くの人が「覚悟」という言葉を、
“リスクを取る勇気”だと美化し、勘違いしています。

デジタル化が猛烈な勢いで加速している今の時代、

何も行動せずに、現状維持のままで居続けることこそ、ハイリスクです。

会社という組織に依存し、ややもすればどんどん年収が下がっていく可能性が高い。

その状況に対して動こうともしない人こそ、むしろ”勇気がある”と思います。

自分の人生を他人任せにしないこと。

そして、何があっても自分で選び取る姿勢を持つこと。

会社に残るか、転職するか、それとも副業に取り組むか──

どんな選択をしてもいいんです。

大切なのは、現状を変えるために、小さくとも行動を起こすこと。

「今の延長線上」に未来はない

45歳からのキャリアは、惰性では続きません。

これまでの経験を活かしながらも、

“これからの時代に必要とされる自分”へと更新していく必要があります。

コウジが半年で感じた変化は、小さな一歩の積み重ねでした。

でも、その一歩が彼に「次のステージ」を見せてくれたのです。

どんなに小さくても、

“昨日の自分より一歩前へ進む”という意識が、

人生を確実に動かしていきます。

「まだ間に合う」と信じる力

多くの40代が「今さら変われないよ」と思い込んでいます。

おそらく50代になっても、そう思い込みを続けるでしょう。

「会社」という組織の中でしか働く経験をしてこなかったから。

毎月、決まった額の給与をいただくということしか知らないから。

それだけが”生活費を稼ぐ”手段だと勘違いしているから。。

私自身、転職はトータルで7回経験していますが、

そのほとんどが40代になってからのものです。

正直、”失敗した”と感じた転職の方が多かったと思います。

でもその分、同じ会社にとどまり続けるよりも、はるかに貴重な経験を積み上げてきました。

ブログなどの副業を始めたのも40代になってからです。

ブログ副業はずっと継続していたので、転職の都度、さまざまな経験をするたびに、

ブログで書ける内容も深みを増していきました。

40代だからこそ、積み上げた知識や経験を副業の武器にできます。

若い頃よりも、ずっと確実に、自分の人生を設計できるようになります。

確かに、20代や30代ですでに副業をスタートしている人に比べれば、

遅れをとっているかもしれません。

でも今動かなければ、これから50代、そして60代を迎える頃には、

もっと”できることが限られてくる”でしょう。。

そう気づいた今こそ、あなたの人生のターニングポイントなのです。

まだ間に合います。

20代、30代に比べれば、転職市場は”狭き門”であり、ひじょうに苦しい戦いを強いられますが、

一方、副業には年齢によるハンデなど、ほぼありません

実際、40代からいろんな副業に手をつけた私は、クラウドソーシングでのライティング案件、

ブログやメルカリ物販などで少額ながらコツコツ稼いでいます。

今の本業は、”副業の時間を確保する”ために転職したようなものです。

年収を維持する(アップさせる)手段は、転職だけではないのです。

副業を地道に育て続けることも、結果的には『年収アップ』につながります。

転職と副業を掛け算することが、これからの新しいキャリア構築方法になっていくでしょう。

コウジのように、会社員としての仕事を続けながら、

ライティングを中心にした副業を軸にキャリアを再構築。

収入の柱は二つになり、心の余裕も増えています。

「いつ配置換えを宣告されるか分からない」とビクビクするより、

もしくは実際に転職に追い込まれて”年収ダウン”の憂き目に遭うより、

今から『1日30分』の小さな積み重ねを副業でスタートさせておく方が、

よっぽどメンタル面でも健全ではないでしょうか。

まだ間に合います。

40代の今から小さく副業をスタートさせておけば、

50代を迎える頃には副収入によって、今より安定した年収を稼げている可能性もありますし、

仮にうまくいかなかったとしても、スキルはそこそこ積み上がり、

転職先の選択肢も増えているでしょう。

60代を迎えるに至っては、”年金に頼るだけの貧しい生活”に怯える必要もありません。

無理に、収入を補うためのアルバイトを探さなくてもいいのです。

副業を始めるならブログ(Webライティング)がおすすめ!

『1日30分』から小さく副業をスタートさせるのであれば、

ブログやWebライティングがおすすめです。

もちろん、クラウドソーシングでの案件を獲得して稼ぐには『1日30分』どころか、

一つの案件をこなすのに何時間も必要としますが、経験を重ねてスキルを積み上げていけば、

時間はいくらでも短縮できますし、それこそ今ではChatGPTなど、副業を”時短化”できるツールもあります。

毎月、確実な収益を稼ぎたいのであれば、1案件いくらというWebライティングが一番です。

ですが、どうせWebライティングをするのであれば、ブログというご自身のメディアをコツコツ積み上げていくことを断然おすすめします。

Webライティングのように、案件を受ける都度、報酬が確実には発生せず、

いつまで経っても収益ゼロ、という可能性はありますが、いったん広告収入などで稼ぎが出始めると、

あなたが寝ている間にも収益を生み出してくれるようになります。

これが『不労所得の種を撒いておく』という考え方です。

Webライティング、そしてブログ。

この2つはライティングスキルを書籍などで少し学べば、

すぐに取り組めるので、副業初心者向けです。

そして、どうせブログを始めるのであれば、「はてなブログ」などの無料ブログサービスを利用するのではなく、

本格的にサーバーを契約し、有料で運用しましょう。

無料のブログサービスは、運営元のサーバーがサービスを停止してしまった場合、

それまでにあなたがせっかく積み上げてきた資産となるブログがすべて消失してしまうリスクを伴います。

有料でブログを始めるといえば、WordPressであり、

WordPressブログを始めるなら、私が実際に使っている【エックスサーバー】をおすすめします。

・国内シェアNo.1で安定性抜群

・『独自ドメインが永久無料』などのキャンペーンあり

・WordPressクイックスタートですぐに開設できる

私自身、ブログをスタートして早6年、ずっとXserver(エックスサーバー)にお世話になってきました。

ブログのドメインを誤って消してしまった際にも、

こちらからの問い合わせに速やかに回答いただき、すぐに復旧してもらったこともありました。

ドメイン(自身のブログサイトの土地のようなもの)取得がキャンペーン対象外でも一つ¥1,000程度であり、

サーバー契約も月に¥1,000ほど。

Webライティング案件なども同時にこなし、月に¥10,000でも稼げるようになれば、十分にペイできると言えるでしょう。

PR

⭐️⭐️⭐️国内シェアNo.1!!⭐️⭐️⭐️

当ブログでは、『転職・退職』『副業/在宅ワーク』などについて、他にも多数記事を掲載しています。

以下のリンク記事などを参考にしてみてください。

ひょっとしたら、あなたの抱える悩みを解決する糸口が見つかるかもしれません。

【働き方に迷ったら…今の本業を続けながら“副業”を試してみるという選択】~いきなり仕事を辞めなくても、人生は変えられる。

【「時間がないから副業できない」は誤解】~副業初心者が本業を続けながらブログを始めるべき理由~

➡️『副業/在宅ワーク』ページ

2025-11-10副業/在宅ワーク副業/在宅ワーク

Posted by shin